An ihrer Kreuzung muss sich schon um 1000 ein Marktfleckchen gebildet haben, an dem sich Handels- und Kaufleute niedergelassen hatten. Sie bestimmten den Platz, der sich dann 200 bis 300 Jahre später zu einer befestigten Stadt entwickeln sollte.
Südlich der Stadt auf einem steilen Berg lag die Burg “Fürstenstein“, die um 1265 durch den Grafen Ludolph V. von Dassel erbaut wurde und von der noch heute der Palas erhalten ist. Dessen Erbe Otto von Everstein verkaufte am 28. August 1297 die Burg und Gericht, die Mainzer Lehen waren, an den hessischen Landgrafen Heinrich I..
Ausgang des 13. Jahrhunderts setzte eine planmäßige Ansiedlung ein. In einer Urkunde des Bischofs Ludwig von Münster vom 24. März 1311 wird die “Noua municio Greuesten“, die neue Festung, gegenüber der Burg auf einem Bergrücken erwähnt. Die Stadtorgane begegnen uns erstmalig in einer Urkunde über einen Grundstücksverkauf im Jahre 1322. 1356 wird im Tal der Esse zwischen Altstadt und Burg eine Neustadt angelegt. Die Bürger werden für 12 Jahre von jeder Steuer und Abgabe befreit, um einen schnellen Aufbau von Mauern und Türmen zu erreichen. 1370 kommt es bereits zu einer Vereinigung beider Städte. Sie sind planmäßige Anlagen mit eckigem Grundriss, gitterförmig angelegtem Straßennetz und gleichmäßig angelegten Gassen. Zwischen 1370 und 1385 wird die Befestigung Grebenstein vollendet. Der Kupferstich von Merian zeigt uns das wehrhafte Grebenstein um 1655. Wenn auch heute manches verschwunden ist, so kann man sich doch anhand der noch stehenden Befestigungswerke, des Straßennetzes und der vorhandenen Bauwerke ein Bild des mittelalterlichen Grebenstein machen. Dieses nordhessische Bollwerk wurde in fehdereichen Jahrhunderten von einer Bürgerschaft verteidigt, die sich den Landgrafen verpflichtet fühlten, aber auch großer Privilegien erfreute.
Das Amt Grebenstein bestand bis zur Gründung des Kreises Hofgeismar im Jahre 1821.
Grebenstein hatte zu Beginn des Dreißigjährigen Krieges ca. 2.000 Einwohner. Im Mai 1637 erhielt die Stadt einen vernichtenden Schlag, als Kroaten unter dem Oberst Beigott sie eroberten, plünderten und brandschatzten. 242 Bürgerhäuser, Kirche, Rathaus und Schule wurden ein Opfer der Flammen.
Die große Epoche der Stadt war damit beendet. Der Wiederaufbau hing nur langsam voran. Landwirtschaft und Kleinhandwerk bestimmten jahrhundertelang das Leben in der Stadt. Erst zu Beginn dieses Jahrhunderts begann man außerhalb der Stadtmauern zu bauen. Die meisten der schönen alten Fachwerkhäuser, die das Ortsbild prägen, stammen aus dem 17. und 18. Jahrhundert.
Im Zuge der Gebietsreform kam es am 01. Oktober 1970 zur freiwilligen Eingliederung der Dörfer Burguffeln, Schachten und Udenhausen.
Für vorbildliche Stadtsanierung erhielt die Stadt Auszeichnungen von Bund und Land. Bereits 1987 wurde Grebenstein mit dem hessischen Denkmalschutzpreis ausgezeichnet.
